その後、彼はウパスニを訪ね、世話をするようになった。
ピライ博士には、中央インドのナグプル近郊の町シンディに住むガンパト・ラオ博士という友人がいた。ウパスニはピライ博士に寺院を去りたいと告げ、ピライはガンパトの家に滞在するよう提案した。ウパスニは同意したが、彼らの計画を誰にも知られてはならないと注意した。1914年7月25日の真夜中、ウパスニとピライ博士はシンディ行きの列車に乗った。これはウパスニが三年ぶりにシルディを離れたことであり、村人たちはウパスニが寺院を去ったことを知って悲しんだ。何人かがサイ・ババのもとへ行き、ウパスニに何が起こったのか尋ねると、サイ・ババはその計画を知らされていなかったにもかかわらず、「ピライ博士が彼を隠しました」と答えた。
ウパスニはピライ博士に、シンディでの自分の所在を秘密にするよう警告していたため、サイ・ババの言葉は冗談として受け取られた。高位カーストのバラモンの未亡人であるドゥルガバイ・カルマルカルという女性は、ウパスニの失踪にとりわけ悲しんだ。サイ・ババの弟子であった彼女は、毎日寺院へウパスニの食事を運んでおり、彼は彼女を自分の「霊的な母」と呼んでいた。彼女にとって大きな喜びとなったことに、ウパスニはピライ博士をシルディへ戻してドゥルガバイをシンディの自分のもとへ連れて来させ、彼女はそこで彼と共に暮らして彼の食事を作った。
ドゥルガバイ・カルマルカルウパスニはカンドーバ寺院で恐ろしい肉体的苦痛を経験しており、消化器系は特に影響を受けていた。彼はまた重い痔を患うようになり、手術を必要としていた。手術中、彼はいかなる麻酔も拒んだが、痛みに顔をしかめることなく、穏やかにそれを耐え抜いた。この手術の後、ウパスニは普通の衣服をやめ、腰に麻袋を巻き始めた。彼はこの質素な装いを、その後の生涯を通じて身につけた。
シンディから、ウパスニはナグプルへ旅し、そこのピライ博士の家に滞在した。多くの人々が彼のダルシャンを受けに来て、ウパスニは甘美でありながら深遠な語り口で彼らに講話した。ナグプルにいる間、彼はピライ博士の家で食事をすることを拒んだ。彼は毎日町の通りへ出て食べ物を乞い、多くの家を訪れた。1 ピライ博士の兄弟チンナ・スワーミーは、1914年10月2日にウパスニをカラグプルへ連れて行った。2そこでは誰もウパスニ・マハラジの神聖な地位について知らされていなかったが、人々は彼の独特な人格から放たれる輝きに引き寄せられ、彼のダルシャンを受けに来始めた。この時期、ウパスニの外見はきわめて禁欲的で、身体の清潔と快適さにはかなり無頓着だった。 
